Valtiosääntöiset isomeerit ja stereosomeerit
Isomeria on orgaanisen kemian ilmiö, jota osoittavat kaksi tai useampia yhdisteitä, joilla on sama kvalitatiivinen ja kvantitatiivinen koostumus, mutta erilaisilla fysikaalisilla, kemiallisilla ja / tai biologisilla ominaisuuksilla. Ominaisuuksien ero johtuu orgaanisten molekyylien erilaisesta rakenteesta tai spatiaalisesta orientaatiosta.
Kaksi päätyyppiä ovat perustuslaillinen isomeria ja stereoisomeria.
Mikä on perustuslain isomerejä?
Valtiolliset (rakenteelliset) isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava mutta joilla on erilainen rakenne.
Valtiosääntöiset isomeerit ovat kolme tyyppiä:
- Luuranko (ketju) isomeerit;
- Asema-isomeerit;
- Funktionaaliset ryhmä-isomeerit.
Luuran isomeereillä on yhtenäinen kvantitatiivinen, kvalitatiivinen ja funktionaalinen koostumus, mutta rakenteellisesti erilainen molekyyliketju. Ketjut voivat olla suoraketjuisia tai eri haarautuneita. Tyypillisesti luurangon isomeereillä on erilaiset fysikaaliset ominaisuudet.
Asema-isomeerit eroavat funktionaalisen ryhmän, substituentin tai monimutkaisten sidosten sijainnissa ketjussa. Ne eroavat ensisijaisesti fysikaalisissa ominaisuuksissa ja joissakin tapauksissa niiden biokemiallisissa ominaisuuksissa. Esimerkiksi luonnossa esiintyvät aminohapot ovat pääasiassa alfa-isomeerejä.
Metamismismi on positiivisen isomeerin muoto, jossa itse hiilivetyyn kuuluu funktionaalinen ryhmä, erottamalla se siten kahteen eri pituiseen hiilivetyjäännökseen. Metamismia esiintyy dialkyyliamiineissa, eettereissä jne.
Funktionaalisilla isomeereillä on sama kvantitatiivinen ja laadullinen koostumus, mutta erilaiset funktionaaliset ryhmät. Tämä johtaa erilaisuuteen niiden kemiallisissa ominaisuuksissa. Klassisia esimerkkejä toiminnallisista isomeereistä ovat glukoosi ja fruktoosi. Luonnossa funktionaaliset isomeerit ovat erilaisen biokemiallisen merkityksen kanssa.
Tautomerismi on eräänlainen rakenteellinen isomeria, jossa tietyissä olosuhteissa tietty spatiaalinen rakenne kääntää toiselle, ja niiden välinen dynaaminen tasapaino. Tautomeria voidaan nähdä funktionaalisen isomerian muodoksi.
Mikä on stereosomeerit?
Stereoisomeereilla (spatiaalisilla isomeereillä) on sama kvalitatiivinen, kvantitatiivinen ja funktionaalinen rakenne, mutta molekyylien tai niiden osien erilainen spatiaalinen orientaatio. Spatiaalisen isomerian syy on molekyylien erilainen spatiaalinen symmetria. Symmetrian keskeiset elementit ovat keskipiste, akseli ja taso.
Stereoisomeerit voivat olla:
- Konfiguroitavat isomeerit:
- Geometrinen;
- Optinen.
- Muodolliset isomeerit.
Geometrinen isometria johtuu eroista substituenttien spatiaalisessa järjestelyssä suhteessa symmetriseen tasoon. Se koostuu mahdollisuudesta sijoittaa substituenttiryhmiä ei-aromaattisen syklin tai kaksoissidostason toiselle puolelle tai eri puolille. Isomeria, jolla on kaksi identtistä substituenttia tason toisella puolella, kutsutaan cis-isomeeriksi ja toiseksi trans-isomeeriksi.
Optisella isomerismilla molekyyleillä ei ole keskustaa, akselia ja symmetrian tasoa. Tämän tyyppisissä isomeereissä on epäsymmetrisiä molekyylejä. Jokainen molekyyli viittaa isomee- riinsa peilikuvan kohteena. Optisilla isomeereillä on yleisnimen enantiomeerit. Enantiomeerien biologinen merkitys on erilainen. Niillä on samat kemialliset ominaisuudet. Fyysisistä ominaisuuksistaan vain optinen aktiivisuus eroaa toisistaan. Nämä kaksi enantiomeeriä pyörivät eri tavalla polarisoitua valoa. Nimikkeistössä ne on merkitty latinaksi S - vasemmalle ja R - oikealle (vanhat etiketit ovat L ja D). Luonnon isomeerit ovat pääasiassa S-isomeerejä. Kahden enantiomeerin ekvimolaarista seosta kutsutaan raseemiseksi seokseksi ja se on optisesti inaktiivinen.
Spatiaalinen isomeria, jossa isomeereillä on samat konfiguraatiot, mutta erilaista spatiaalista orientaatiota kutsutaan konformaatioksi. Erot isomeereissä eivät johdu sitoutumisien rikkoutumisesta ja substituenttien siirtymisestä ja ovat seurausta molekyylin eri osien pyörimisestä yksinkertaisten sigma-sidosten akselin ympärillä. Tuloksena olevat isomeerit ovat erilaisina konformaatioina ja niitä kutsutaan conformereiksi. Ne eroavat yleensä vain optisista ominaisuuksistaan.
Ero perustuslaillisten isomeerien ja stereosomeerien välillä
Perustuslaki-isomeerit: Valtiolliset (rakenteelliset) isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava mutta joilla on erilainen rakenne.
stereoisomeerien: Stereoisomeerit (spatiaaliset isomeerit) ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava ja funktionaalinen rakenne, mutta molekyylien tai niiden osien erilaisella spatiaalisella orientaatiolla.
Perustuslaki-isomeerit: Valtiosääntöiset isomeerit voivat olla luuranko-, asema- ja funktionaalisia ryhmäisomeerejä.
stereoisomeerien: Stereoisomeerit voivat olla konfiguraatiomaisia (geometrisia, optisia) ja konformaatiomaisia isomeerejä.
Perustuslaki-isomeerit: Valtiosääntöisten isomeerien atomien järjestäminen on erilainen.
stereoisomeerien: Stereoisomeerien atomien järjestys on sama.
Perustuslaki-isomeerit: Kiraliteetti puuttuu perustuslaillisissa isomeereissä.
stereoisomeerien: Kiraliteetti on läsnä stereoisomeereissä.
Perustuslaki-isomeerit: Perustuslaki-isomeereillä on huomattavasti erilaiset ominaisuudet.
stereoisomeerien: Stereoisomeereilla on suhteellisen samankaltaiset ominaisuudet.
Perustuslaki-isomeerit: Perustuslaki-isomeereillä on usein erilaisia kemiallisia nimiä.
stereoisomeerien: Stereoisomeereilla on usein sama nimi, jossa on nimensä edessä oleva kirjain / symboli.
Perustuslaki-isomeerit vs. stereosomeerit: vertailukaavio
Yhteenveto perustuslaillisista isomeereistä ja stereosomeereista
- Valtiolliset (rakenteelliset) isomeerit ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava mutta joilla on erilainen rakenne.
- Stereoisomeerit (spatiaaliset isomeerit) ovat yhdisteitä, joilla on sama molekyylikaava ja funktionaalinen rakenne, mutta molekyylien tai niiden osien erilaisella spatiaalisella orientaatiolla.
- Valtiosääntöiset isomeerit voivat olla luuranko-, asema- ja funktionaalisia ryhmäisomeerejä. Stereoisomeerit voivat olla konfiguraatiomaisia (geometrisia, optisia) ja konformaatiomaisia isomeerejä.
- Atomin järjestely on erilainen perustuslau- tuisissa isomeereissä ja sama stereoisomeereissä.
- Kiraalisuus puuttuu perustuslaillisissa isomeereissä ja on läsnä stereoisomeereissä.
- Valtiosääntöjen isomeereillä on huomattavan erilaiset ominaisuudet, kun taas stereoisomeereillä on suhteellisen samankaltaiset ominaisuudet.
- Perustuslaki-isomeereillä on usein erilaisia kemiallisia nimiä. Stereoisomeereilla on usein sama nimi, jossa on nimensä edessä oleva kirjain / symboli.
