SN1 ja SN2

Anonim

SN1 vs. SN2

Kemiassa on paljon teknisiä kysymyksiä oppia. Yksi niistä on SN1- ja SN2-reaktioiden välinen ero. Itse asiassa sekä SN1 että SN2 ovat nukleofiilisiä substituutioreaktioita, jotka ovat reaktioita elektroniparin luovuttajan ja elektroniparin akseptorin välillä. Molemmissa reaktiotyypeissä hybridisoituneella elektrofiilillä tulisi olla poistuva ryhmä (X), jotta mainittu reaktio tapahtuisi.

SN1-tyyppisen reaktion (kaksivaiheinen) aikana karbokaa- tiota alun perin muodostetaan. Se reagoi sitten nukleofiilin kanssa, koska se voi vapaasti hyökätä molemmilta puolilta. kun SN2-tyyppisen reaktion aikana kaksi molekyyliä on mukana varsinaisessa siirtymätilassa. Lähtöryhmän jättäminen tapahtuu samanaikaisesti (yksi askel) nukleofiilin takapihalla. Tämän vuoksi se johtaa ennustettavaan kokoonpanoon, ja se voi myös olla päinvastainen.

Molemmissa reaktioissa nukleofiili osallistuu lähtöryhmään. On aina parempi tutkia lähtöryhmän ominaisuuksia, ja on myös syytä tutkia tekijöitä, jotka määrittävät, vastaako erityinen reaktio SN1- tai SN2-reittiä.

Reaktiossa käytetyssä liuottimessa on myös tärkeä rooli reaktion reitin määrittämisessä. On turvallisempaa olettaa, että primaarisubstituoitu lähtöryhmä seuraa SN2-reittiä, koska vastaavan epästabiilin primaarisen karbenioni-ionin muodostuminen on heikosta.

SN1-reitin reaktio on erittäin toteutettavissa yhdisteille, joilla on tertiäärinen substituutio, koska vastaava tertiäärinen karbenioni-ioni stabiloidaan hyper-konjugaation kautta. Tämä johtuu myös siitä, että karbenioni-ioni on tasomainen, vähemmän estynyt ja luonnollisesti reaktiivisempi kuin varautumaton vanhempiyhdiste. Joten, on oikeastaan ​​parempi, jos liuotin stabiloi ionit niin, että reaktio voi seurata.

Yhteenvetona, vaikka SN1 ja SN2 ovat sekä nukleofiilisiä substituutioreaktioita, on joitain eroja:

1. SN1-reaktioille vaihe, joka määrittää nopeuden, on yksimolekulaarinen, kun taas SN2-reaktiossa se on bimolekulaarinen. 2. SN1 on kaksivaiheinen mekanismi, kun taas SN2 on vain yksiportainen prosessi. 3. SN1-reaktioiden aikana karbaasi muodostuu välituotteeksi, kun taas SN2-reaktioiden aikana sitä ei muodosteta. 4. SN2-reaktioissa voidaan piirtää välirakenne, jossa hiilellä on osittainen sidos tulevan nukleofiilin ja poistuvan ryhmän kanssa, kun taas tämä ei ole mahdollista SN1-reittireaktioissa, koska naapuriryhmät ovat läsnä.