Enantiomeerit ja diastereomeerit

Monien stereokemian opiskelijoiden kemian opiskelijat haastavat enantiomeerien ja diastereomeerien välisen eron. Nämä ovat yleisiä molekyyliyhdisteitä, joilla on erilaiset ominaisuudet huolimatta siitä, että ne ovat stereoisomeerejä - yhdisteitä, joilla on sama molekyyli- ja rakennekaava, mutta erilaiset atomeja orientaatiot. Tässä artikkelissa käsitellään näiden kahden yhteisen yhdisteen välistä eroa valaisevan sinua.

Ensiksi, mikä on stereokemia? Se on atomien komplementtien spatiaalisen järjestelyn tutkimus. Enantiomeerit ja diastereomeerit ovat osa stereoisomeerejä - sama rakenne- ja molekyylikaava, jossa on eri atomien järjestely. Huomaa, että stereoisomeerit voivat sisältää monia yhdisteitä enantiomeereistä ja diastereomeereistä erillään. Nämä voivat sisältää konformeerit ja atropisomeerit. Muun muassa keskitymme diastereomeereihin ja enantiomeereihin.

Mitä ovat enantiomeerit?

Nämä ovat kiraalisia molekyylejä, jotka ovat peilikuvia toisistaan, eivätkä ne ole päällekkäin. Kiraalisella molekyylillä on kuva, joka ei ole sama kuin sen peilikuva, ja tyypillisesti sillä on hiilikeskus, johon on kiinnitetty 4 erilaista atomia. Näiden atomien on oltava kemiallisesti erotettavissa molekyylistä, joka voidaan luokitella kiraaliseksi ja siten enantiomeeriksi. Tetraedrinen hiili, johon eri atomit kiinnittyvät, kutsutaan stereokeskukseksi. Katso eroa hiilen välillä, jota pidetään kiraalisena ja joka ei ole kelvollinen.

Kuva 1: Kiraalisen ja ei-kiraalisen molekyylin kuva [1]

Koska enantiomeerimolekyylien atomien spatiaalisessa järjestelyssä on pieni ero, Cahn-Ingold-Prelog nimeämisjärjestelmä. Näillä molemmilla molekyyleillä on sama kaava ja atomien jäsentäminen niin, että ne tunnistetaan, meidän täytyy merkitä yksi S: stä ja toinen R: stä, riippuen atomien myötäpäivän konfiguraatiosta alimmasta atomimassasta korkeimpaan atomimassaan. Esimerkiksi stereokeskuspuolella oleva hiili, jossa on bromia, klooria, fluoria ja vetyä liitettynä myötäpäivään, molekyylille annetaan R, ja jos vastapäivään, molekyylille annetaan S, koska bromilla on korkein atomimassa ja vetyä alhaisin.

Näiden atomien järjestely tosiasiallisesti auttaa määrittämään molekyylin ominaisuudet. Harkitse seuraavia bromikloorifluorometaanirakenteita:

On ilmeistä, että vety ja fluori orientaatiot ovat erilaiset, mutta samasta molekyyliyhdisteestä. Riippumatta kuinka monta kertaa voit kiertää oikeaa molekyyliä, sillä ei ole koskaan samaa suuntausta kuin vasemman molekyylin. Jos esimerkiksi yrität vaihtaa fluoria ja vetyä, bromi ja kloori vaihtavat myös asemiaan. Tämä selittää selkeästi enantiomeerien päällekkäiset ja peilikuvat käsitteet.

Määritettäessä molekyylejä, kiraalisella (stereocenterillä) on osoitettu kirjain S tai R. Aineosat, siis fluori, kloori, bromi, on merkitty korkeasta alhaiseen atomimassan määritykseen 1, 2, 3. Bromi on korkein niin on 1, kloori 2 ja fluoriini 3. Jos kierto on 1 - 3 myötäpäivään, kiraalinen keskus merkitään R, jos vastapäivään, niin S. Näin Cahn-Ingold-Prelog-järjestelmä toimii erottaen enantiomeerit kustakin muut. Se on yksinkertainen, kun työskentelemme yhden kiraalisen keskuksen kanssa, johon on kiinnitetty 4 ainutlaatuista substituenttia. Enantiomeerillä voi olla enemmän kuin 2 kiraalikeskusta.

Enantiomeerien molekyylit ovat erillisiä atomien spatiaalisen järjestelyn kannalta, mutta niillä on ainutlaatuiset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Sanotaan, että niillä on samoja sulamispisteitä, kiehumispisteitä ja monia muita ominaisuuksia. Niiden väliset molekyylien voimat ovat identtisiä - tämä selittää samat ominaisuudet. Mutta niiden optiset ominaisuudet ovat erilaisia, koska ne pyörivät polarisoitua valoa vastakkaisiin suuntiin, vaikka ne ovat yhtä suuria. Tämä ero optisissa ominaisuuksissa erottaa enantiomeerimolekyylit.

Mitä ovat diastereomeerit?

Nämä ovat stereoisomeeriyhdisteitä, joissa on molekyylejä, jotka eivät ole peilikuvia toisistaan ​​ja jotka eivät ole päällekkäin.Täydellinen esimerkki diastereomeereistä on, kun tarkastellaan cis- ja trans-isomeerirakenteita. Katso alla olevat cis-2-buteenin ja trans-2-buteenin rakenteet:

Yhdisteet ovat identtisiä, mutta järjestely on erilainen, eivätkä ne ole toistensa peilikuvat. Kun CH₃ ovat samalla puolella, yhdiste on IVY ja kun toinen vaihdetaan vetyatomin kanssa, nimetään yhdiste trans. Mutta IVY ja trans rakenteet eivät ole ainoita esimerkkejä diastereomeereistä. Näitä molekyylejä on runsaasti, kunhan ne osoittavat atomeja, jotka eivät ole peilikuvia toisistaan, ja jotka eivät ole summittaisia.

Toisin kuin enantiomeerit, diastereomeereillä on erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Diastereomeereillä on kaksi stereocentriä, jolloin toinen molekyylirakenne voi jäljitellä enantiomeerikonfiguraatioita, kun taas toisella on sama konfiguraatio. Tämä erottaa ne enantiomeereista, koska nämä rakenteet eivät voi olla peilikuvat toisistaan.

Alla olevassa taulukossa korostetaan tärkeimmät erot enantiomeerien ja diastereomeerien välillä pähkinänkuoressa:

enantiomeerit	diastereomeerit
Ne ovat peilikuvia toisistaan ​​ja ne eivät ole päällekkäin	Ne eivät ole peilikuvia toisistaan ​​ja ne eivät ole päällekkäin
Niiden molekyylirakenteet, jotka on usein suunniteltu R: llä ja S: llä, erotavat ne.	Yksi molekyyli jäljittelee enantiomeerirakenteita, kun taas toisella on sama kokoonpano. Niinpä ei ole tarpeen käyttää nimeämistä erottaakseen ne.
Onko samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, mutta erilaiset optiset ominaisuudet	On erilaisia ​​kemiallisia ja fysikaalisia ominaisuuksia
Onko yksi tai useampi stereokeskus	Onko kaksi stereocentriä
Kaikilla enantiomeereillä on optista aktiivisuutta aktiivisesti, vaikka ne pyörivät valoa vastakkaisiin suuntiin. Nämä pyörivä valo vastapäivään tunnetaan levorotarina, ja ne, jotka pyörivät myötäpäivään, tunnetaan suorakaiteena. Mutta kun toisella on samat dekstrorotary- ja levorotary-kierrokset, sitä pidetään rotuyhdisteenä ja siten optisesti inaktiivisena.	Kaikilla diastereomeereillä ei ole optista aktiivisuutta

Paketoida!

Enantiomeerit ja diastereomeerit ovat stereoisomeerejä, joilla on sama molekyyli- ja rakennekaava, mutta erilaiset rakenteet muodostavat atomien järjestelyt / konfiguraatiot. Olemme nähneet, että enantiomeerimolekyylit ovat peilikuvia toisistaan ​​ja diastereomeerit eivät ole peilikuvia. Molempia molekyylejä ei voida sulkea pois.

Enantiomeereillä on samat kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet, mutta eroavat optisissa ominaisuuksissa, koska jotkut pyörivät polarisoitua valoa vastakkaisiin suuntiin. Toisaalta kaikilla diastereomeereillä ei ole optista aktiivisuutta.

Olemme myös nähneet, kuinka enantiomeerien rakenteiden nimeäminen kehittyy R- ja S-nimitysjärjestelmään, joka on määritetty perustuen kiraaliseen keskukseen liittyvien substi- tuenttien atomiin. Diastereomeereissä vain yhdellä rakenteella on R- ja S-konfiguraatio, kun taas toisella on samat konfiguraatiot. Tämä erottaa ne enantiomeeristen peilikuvien kuvista.